Shakespeares Troilus and Cressida hör till de absolut minst spelade av hans alster; redan i hans samtid försökte en krämarsjäl sälja en utgåva med argumentet att inga smutsiga åskådare lusat ned det genom att se på någon uppsättning, ty sådan hade veterligen aldrig getts (men hade en sådan getts hade rimligen pjäsen varit överhöljd i träck) – som synes inte ett speciellt logiskt argument.
Det hela utspelas under trojanska kriget, under samma period som Iliaden, och två olika handlingar tvinnas samman: dels hur Akilles sitter och tjurar i sitt tält medan Hektor vill ha en chevaleresk duell, som han till slut får med Ajax, dels hur i Troja de unga titelpersonerna sammanförs av Cressidas farbror Pandarus. Hennes far har dock förrått staden och gått över till grekerna, och får henne utväxlad mot en krigsfånge – dagen efter de älskandes enda natt tillsammans. I grekernas läger ger hon sig till Diomedes, vilket Troilus får reda på och svär hämnd. Samtidigt har Akilles fegt dödat Hektor, och där – slutar pjäsen.
Handlingen är således underligt rumphuggen: istället för vändpunkt blir Cressidas övergång klimax. Man skulle kunna argumentera att detta är i enlighet med att hela trojanska krigets förlopp var allmänt känt, men å andra sidan gäller detta även historiedramerna, som i allmänhet har fått bättre slut. Pjäsens behållning ligger istället främst i kvick dialog, i Tersites galla och hur den förgyllda ytan i allmänhet visar sig dölja murket trä. Rolig är dock den den scen där trojanerna sänt en ambassad till grekerna, och där Diomedes och Aeneas tävlar om att önska varandra hälsa – utom om de skulle möta varandra på slagfältet, då de lovar varandra snabb död.
Nästan ingen i persongalleriet klarar sig undan helskinnad – Troilus kan beskyllas för naivitet, Odysseus planer fungerar dåligt, Agamemnon är knappast den ståtlige kung man skulle kunna vänta sig, Helena är skön men fånig, och knappast värd detta krig, Hektor är ädelmodig och blind för att andra skulle kunna ha färre skrupler. Detta, tillsammans med en mindre välarbetad handling gör att det inte är förvånande att pjäsen knappast blivit en favorit.
