Cicero skrev inte endast lysande tal och betydelsefull fackprosa: under och efter hans livstid publicerades även hans korrenspondens, såväl mer offentlig som privat. Dessa brev kom senare att bidra till att utlösa renässansen, efter att Petrarca upptäckt dem och avgivit svar på några. Tidigare hade Cicero endast framstått som en offentlig figur, förkämpe för senaten och optimaterna. Med breven framträdde mer mänskliga sidor, där han bland annat tvekade, balanserade mellan sin övertygelse och sin vilja att behålla skinnet, och drog sig in i overksamhet i sorg över sin dotters frånfälle.
Ett urval av hans brev har nu presenterats på svenska av Eric Cullhed under titeln När allt gick under. De sträcker sig från första triumviratet när Cicero börjar få problem med Publius Clodius Pulcher, genom exil, hans triumviratets sammanbrott efter Crassius död, och slutligen genom inbördeskriget och fram till andra triumviratet, när han sätts upp på proskriptionslistorna. Efter det återstår i stort sett bara hans död och skändning.
Den bild som framträder är en komplex man, men också en som ständigt tycks kompromissa, göra felbedömningar och vackla. Hans insats för att stoppa den Catilinska sammansvärjningen vänds emot honom och tvingar bort honom från Rom, när inbördeskriget börjar tvekar han i det längsta och ansluter sig till slut till Pompejus, trots att han ser att det är mer eller mindre hopplöst, efter att först ha duperat gamla vänner. När Caesar mördats gläds han först, men förtvivlar sedan över att inte mer görs för att avväpna den mördades gamla vänner, i synnerhet Markus Antonius. Motståndet mot denne visar sig ödesdigert; trots att han knyter sig till Octavianus, och ser dennes intelligens och förmåga så underskattar han sina fiender och går till slut under.
I breven skämtar han med sina vänner, citerar Terentius och Homeros, kryper för de mäktiga och uttrycker sin depression när han förlorat sin älskade dotter Tullia. Breven är förvisso tillrättalagda och komponerade av en av de främsta retorikerna någonsin, men det förhindrar inte att de ger en mer intim känsla av samhörighet med författaren än man troligen kan få med någon annan antik författare.
